È probabile che una fortificazione fosse presente sulla collina che sovrasta Cortona già durante il VI-V secolo a.C., epoca in cui la cinta muraria etrusca si estendeva per lo più con lo stesso tracciato che è possibile osservare ancora oggi. Tuttavia, le prime testimonianze storiche riguardanti questa bella e grande rocca risalgono al 1258. Nel corso delle guerre contro Arezzo, essa è stata più volte conquistata e depredata, ed infine, nel 1411, è stata ceduta insieme alla città stessa alla Repubblica Fiorentina, la quale ha poi intrapreso una complessa opera di ristrutturazione nel 1527. Il primo intervento ad essere eseguito è consistito nella connessione della rocca alle mura urbane, creando così il cortile centrale di forma pentagonale.
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