La Chiesa Monumentale di San Domenico, che nasconde le spoglie e il mistero della nobile famiglia di Ugolino e Pietro De Pili, nonché la tomba di Jacopo Del Cassero, divenuta famosa grazie all’opera di Dante, è stata trasformata nel tempo in sede della Pinacoteca di Arte Sacra di proprietà della Fondazione Cassa di Risparmio di Fano. La Fondazione, dopo aver ospitato queste opere nella propria sede, ha in seguito finanziato il restauro della Chiesa come luogo espositivo. La Pinacoteca contiene dipinti che vanno dal XIV al XVIII secolo, tra cui la celebre pala d’altare del Guercino che ritrae lo Sposalizio della Vergine e che fu commissionata dalla famiglia Mariotti di Fano nel 1649. Altre opere di rilievo sono quelle di Simone Cantarini, tra cui la Madonna della Rosa e Agar e Ismaele, e le tele di Sebastiano Ceccarini, Simone De Magistris, Giovan Francesco Guerrieri (autore della Maddalena penitente, firmata e datata 1611, e del Miracolo dei pani e dei pesci, che si trovava un tempo nella chiesa fanese dei Santi Filippo e Giacomo), Federico Barocci, Palma il Giovane, Federico Zuccari e altri importanti artisti del XVII secolo.
