I Marchesi Castiglioni attualmente abitano ancora nel Palazzo acquistato nel 1599 da Bernardo, fuggito da Milano. Egli si stabilì inizialmente in una parte dell’edificio, che poi sarebbe stato ampliato dai suoi eredi. Prima che Bernardo arrivasse nella città di Cingoli, fondatore del ramo marchigiano, San Carlo Borromeo ebbe una fitta corrispondenza con il Priore dei Frati Cappuccini, al fine di raccomandare Bernardo in un luogo completamente estraneo a lui.
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