Il chiostro, atrio della cappella della Compagnia dei Disciplinati di san Giovanni Battista “lo Scalzo” e fondata nel 1376, è stato progettato da Giuliano da Sangallo. Interamente affrescato da Andrea del Sarto e dal Franciabigio, conserva uno dei più importanti cicli della pittura fiorentina del primo Cinquecento. Sopra la porta d’ingresso, dopo il restauro di tutta la facciata, brilla una lunetta in terracotta invetriata, attribuita a Giovanni della Robbia, che ritrae San Giovanni Battista sua campo azzurro vestito con pelle di cammello e una croce d’oro, accompagnato da due confratelli della compagnia, raffigurati con il cilicio in mano e con la tunica nera indossata per le cerimonie religiose. Diviso in slanciate colonne con capitelli in stile corinzio, il piccolo chiostro è stato decorato da Andrea del Sarto fra il 1509 e il 1526 con le Storie di san Giovanni Battista e le quattro virtù (Fede, Speranza, Carità e Giustizia) poste ai lati delle porte d’accesso. Giorgio Vasari menziona nelle sue "Vite" l’incarico per gli affreschi: “Solevano radunarsi in Fiorenza in capo della via Larga sopra le case del Magnifico Ottaviano de’ Medici, dirimpetto all’orto di San Marco, gli uomini della Compagnia che si dice dello Scalzo, intitolata in San Giovanni Battista; la quale era stata murata in que’ giorni da molti artefici fiorentini, i quali fra l’altre cose vi avevano fatto di muraglia un cortile di prima giunta che posava sopra alcune colonne non molto grandi; onde, vedendo alcuni di loro che Andrea veniva in grado d’ottimo pittore, deliberarono, essendo più ricchi d’animo che di danari, che egli facesse intorno a detto chiostro in dodici quadri di chiaro scuro, cioè di terretta in fresco, dodici storie della vita di San Giovanbatista” L’opera è stata realizzata con l’elegante tecnica del monocromo, un chiaroscuro senza colori, raffigurando in otto scene le vicende del santo, patrono di Firenze, dalla nascita fino alla celebre danza di Salomè e alla decapitazione, dal battesimo di Gesù alla predicazione nel deserto. Andrea del Sarto, membro della confraternita, ha reso perfettamente lo stile di vita, basato su una spiritualità sobria ed essenziale, attraverso i suoi affreschi.
