Oltre la porta urbica della città, posta a est, si apre uno spiazzo che racchiude il convento e la chiesa della Madonna delle Grazie, compatrona di Teramo. Secondo alcune ricostruzioni storiche, questo complesso sarebbe stato fondato tra l’XI e il XII secolo come sezione del celebre monastero benedettino femminile di "Sant’Angelo delle donne". Fu San Giacomo della Marca ad ampliare queste strutture nel 1448, donando anche l’eccezionale statua raffigurante la Vergine con il Bambino, opera di Silvestro dell’Aquila ancora oggi visibile sull’altare maggiore. Tra la fine dell’Ottocento e gli inizi del Novecento sono state effettuate diverse ristrutturazioni che hanno coinvolto la facciata in cotto con il portico e l’interno, a croce latina con cappelle laterali e cupola, decorata da Cesare Mariani nel 1897. Si è invece conservato parzialmente l’aspetto del chiostro romanico originale. Di grande interesse è l’affresco con la Maestà e i santi, inseriti in un’architettura quattrocentesca con timpano, attribuito a Pietro Alemanno dal Bologna e protetto in una cappella laterale.
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