Imponente e parte integrante do sistema de defesa da antiga cidade medieval e continua a ser uma das principais atrações de Monopoli. Trata-se do Castelo de Santo Estêvão, mais conhecido como Abadia de Santo Estêvão. Construído sobre um afloramento rochoso anteriormente conhecido como Turris Paola, foi construído em 1086 a pedido do conde Goffredo de Conversano. A península onde se situa está circundada por duas enseadas atualmente conhecidas como Lidi Santo Stefano e Porto Ghiacciolo.
A abadia, que mais tarde se tornou a sede do mosteiro beneditino, deve o seu nome às relíquias de Santo Estêvão que albergava antes de serem transferidas para Putignano. Posteriormente transformado num hospital da Ordem de São João de Jerusalém, passou para a posse dos Cavaleiros de Malta no século XIV, que o utilizaram como feudo até ao início do século passado.
Privatizada no tempo de Joaquim Murat, é atualmente propriedade da família de Bellis e continua a ser uma atração obrigatória graças à sua estrutura peculiar com muralhas, fosso, torre e adufas. Aparentemente, o antigo acesso era feito através de uma ponte levadiça. No seu interior, existem duas igrejas: uma românica, de estilo fredericiano, e a segunda, rupestre, com uma escadaria que conduz à igreja beneditina original.
Monopoli, Contrada S. Stefano, 70043 Monopoli BA, Italia