Pouco antes de o Vale de Itria e Salento começarem a desenhar os territórios do "calcanhar" da Itália, surge Monopoli. Estendida na planície denominada "marina", deve a sua sucessão histórica de culturas e povos à sua posição estratégica sobre o Adriático. Polo comercial, ponte entre o Ocidente e o Oriente, ao longo dos séculos tem assistido à passagem de cretenses, bizantinos, normandos, espanhóis e venezianos e conseguiu competir com as repúblicas marítimas. O porto, que penetra no centro histórico e em cujos cais se erguem edifícios desde a Idade Média, é espantoso. A abertura para o mar, no entanto, sujeitou Monopoli a incursões para as quais foram necessárias obras de defesa: a mais evidente é o enorme castelo no promontório de Punta Penna. No século XVIII, a riqueza obtida do comércio permitiu a reconstrução de numerosas igrejas pré-existentes, como também aconteceu com a catedral, de origem medieval, mas transformada num dos melhores exemplos do barroco na Terra de Bari. A costa baixa e recortada está repleta de enseadas escondidas e grandes extensões de areia. Nas proximidades, uma paisagem agrícola pontilhada de quintas antigas e plantações de azeitonas, amêndoas, frutas e vegetais.