Juste avant que la Vallée d'Itria et le Salento ne commencent à dessiner les territoires du « talon » de l'Italie, Monopoli apparaît. Étendue sur la plaine appelée « marina », la ville doit l'alternance historique de cultures et de peuples à sa position stratégique sur l'Adriatique. Carrefour commercial et pont entre l'Occident et l'Orient, Monopoli a vu affluer, à travers les siècles, divers peuples tels que les Crétois, les Byzantins, les Normands, les Espagnols et les Vénitiens, et a su rivaliser avec les républiques maritimes. Son port, qui pénètre profondément dans le centre historique et dont les quais sont bordés de maisons depuis le Moyen Âge, suscite un certain étonnement. Cependant, l'ouverture sur la mer rendait Monopoli exposée aux incursions, nécessitant la construction d'ouvrages de défense, dont le plus visible est le château massif sur le promontoire de Punta Penna. Au XVIIIe siècle, la richesse obtenue grâce au commerce a permis la rénovation de nombreuses églises préexistantes, comme ce fut le cas pour la cathédrale d'origine médiévale, transformée en l'un des meilleurs exemples de baroque de la région de Bari. La côte, basse et déchiquetée, est ponctuée de criques cachées et de larges étendues de sable. Le paysage agricole dans les alentours est parsemé d'anciennes fermes et de cultures d'oliviers, d'amandiers, de fruits et de légumes.