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No topo de uma colina na orla sudeste do Chianti, é uma aldeia plácida que no século XIV desempenhou um papel essencial para a República de Siena, como posto avançado na fronteira com os territórios de Florença e Arezzo. Dessa época, conserva trechos de muralhas e a torre do castelo, sobre as suas ruínas foi construída no século XIX a aristocrática vila Chigi Saracini, com parque e jardim italiano, a vila é propriedade privada e fechada a visitantes: o jardim só pode ser visto a partir do portão monumental na estrada provincial 484.
Também em Castelnuovo, o Museu da Paisagem representa uma interessante etapa preliminar para a viagem ao Chianti: instalado no antigo matadouro público, este belo museu interativo ajuda a ler e a compreender a paisagem do Chianti e as vizinhas Crete Senesi, percorrendo a sua história, a evolução da paisagem agrícola e a relação entre a arte e a natureza.
A história do território também é ilustrada por alguns murais modernos que decoram as casas de Castelnuovo, em particular em torno do beco do Arco: as cenas retratadas são inspiradas nos chamados "Bruscelli toscanos", uma forma de teatro popular local agora em vias de extinção, animado por personagens recorrentes.
