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Au sommet d'une colline à la limite sud-est du Chianti, se trouve un village paisible qui, au XIVe siècle, jouait un rôle essentiel pour la République de Sienne, en tant qu'avant-poste à la frontière avec les territoires de Florence et d'Arezzo. De cette période, il conserve des pans de murs et la tour du château, sur les ruines desquelles a été construite au XIXe siècle la villa aristocratique Chigi Saracini, avec un parc et un jardin à l'italienne , la villa est une propriété privée et fermée aux visites: le jardin ne peut être vu que depuis la porte monumentale sur la route provinciale 484.
Toujours à Castelnuovo, le Musée du paysage représente une étape préliminaire intéressante au voyage dans le Chianti: installé dans l'ancien abattoir public, ce beau musée interactif aide en effet à lire et à comprendre le paysage du Chianti et les Crete Senesi voisines, en retraçant son histoire, l'évolution du paysage agricole et la relation entre l'art et la nature.
L'histoire du territoire est également illustrée par quelques peintures murales modernes qui décorent les maisons de Castelnuovo, en particulier autour de la ruelle de l'Arco : les scènes représentées s'inspirent des « Bruscelli toscans », une forme de théâtre populaire local aujourd'hui en voie de disparition, animé par des personnages récurrents.
