O lugar mais conhecido de Corigliano d'Otranto é certamente o Castello de' Monti: uma fortaleza militar no centro da cidade.
A sua fundação remonta à época medieval, da qual ainda se podem admirar as três torres, com arestas vivas e ameias. Mais tarde, no século XVI, o marquês Giovan Battista de' Monti modificou-o: devido às novas armas de fogo, as torres medievais eram demasiado fracas para resistir aos ataques inimigos, a estrutura medieval foi, portanto, cercada por uma fortaleza de estilo renascentista. As cortinas e as muralhas alternam-se com 4 torres, cada uma dedicada a um santo e a uma das virtudes cardeais: a torre à esquerda tem o nome de São Miguel Arcanjo e a alegoria da fortaleza, a torre à direita tem o nome de Santo António Abade e a alegoria da temperança, as outras duas torres têm o nome de São Jorge e São João Batista, cujos baixos-relevos estão associados à prudência e à justiça.
No século XVII, a fortaleza tornou-se, ainda sob a dinastia de' Monti, um verdadeiro castelo: foi acrescentada uma fachada barroca animada por estátuas alegóricas colocadas dentro de nichos, janelas decoradas com bustos de líderes e uma varanda com uma elegante balaustrada esculpida.
Mais tarde, no século XVIII, o castelo tornou-se uma fábrica: moinho e fábrica de massas, surgiu a placa "Moinho a vapor de São Nicolau" que ainda hoje se pode admirar no portal de entrada. Algumas áreas do castelo também se tornaram a residência de algumas famílias de Corigliano.
Através do projeto "Il Castello Volante", que reúne empresas culturais e o Município de Corigliano d 'Otranto, são organizados workshops e eventos multidisciplinares nos espaços do castelo.