Importante centro militar, político e religioso do antigo Estado dos Messapi, a antiga Caelium, recordada por Plínio, floresceu sobretudo nos séculos IV-III a.C.
Com a queda do Império Romano do Ocidente, Ceglie foi invadida pelos Godos, Visigodos e Lombardos, tornando-se um feudo da Cúria Arcebispal de Brindisi e, por volta de meados do século XIV, dos Duques de Sanseverino.
O castelo, cujas estruturas mais antigas provavelmente remontam ao século XI, destaca-se no centro da vila medieval. Não muito longe, a igreja matriz, várias vezes remodelada e resplandecente na sua aparência barroca, conserva um valioso crucifixo de madeira e um Cristo de meio busto esculpido em pedra.
No caminho para Francavilla, encontra-se a igreja da Madonna della Grotta, na cripta basílica da qual se podem ver frescos do século XIII, e a gruta cársica de S. Michele, onde se encontra um fresco mais antigo, provavelmente do século VIII (o mais antigo da província), que representa a Virgem Maria em oração. A vida rural está documentada no Museu da Civilização do Trullo, que está instalado num complexo de trulli que remonta a 1792, na quinta Montedoro.
A zona rural de Ceglie é caracterizada pelas " specchie ", os principais documentos - que permaneceram quase intactos - da civilização messapiana: provavelmente torres de vigia construídas em forma de cone truncado com escadas externas, podem derivar o seu nome do latim "specula", ou seja, postos de observação.