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Important centre militaire, politique et religieux de l'ancien État des Messapi, l'ancienne Caelium mentionnée par Pline, a prospéré surtout au IVe-IIIe siècle av. J.-C.
Avec la chute de l'Empire romain d'Occident, Ceglie a été envahie par les Goths, les Wisigoths et les Lombards pour devenir ensuite un fief de la Curie archiépiscopale de Brindisi puis, vers le milieu du XIVe siècle, des ducs de Sanseverino.
Le château, dont les structures les plus anciennes remontent probablement au XIe siècle, se dresse au centre du village médiéval. Non loin de là, l'église principale, plusieurs fois remaniée et resplendissante dans son aspect baroque, conserve un précieux crucifix en bois et un Christ à demi-buste sculpté dans la pierre.
Sur la route de Francavilla, vous trouverez la petite église de la Madonna della Grotta, dont la crypte basilienne abrite des fresques du XIIIe siècle, et la grotte karstique de la contrada S. Michele, où se trouve une fresque plus ancienne, datant probablement du VIII (le plus ancien de la province), qui représente la Vierge en prière. La vie paysanne est documentée dans le Musée de la civilisation du trullo, qui est situé dans un ensemble de trulli datant de 1792, dans la ferme Montedoro.
La campagne de Ceglie se caractérise par les « specchie », les principaux documents - restés presque intacts - de la civilisation messapienne : probablement des tours de guet construites en tronc de cône avec des escaliers extérieurs, elles pourraient tirer leur nom du latin « specula », c'est-à-dire des postes d'observation.
