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A poucos passos da Praça Grande, a antiga Fortaleza dos Médicis tem vista para a vila, oferecendo vistas incomparáveis da Valdichiana e do Val d'Orcia. Os primeiros registos de um castelo em Montepulciano remontam aos séculos VI-VII d.C., em plena era lombarda. O castelo foi obviamente construído no ponto mais alto da montanha, de onde se podia controlar tanto o Trasimeno, a leste, como o Vale de Orcia, a oeste. Reconstruída em 1200 pelos sienenses, foi posteriormente demolida várias vezes, depois, em 1500, restaurada segundo um projeto do famoso arquiteto da época, o florentino Antonio da Sangallo, o Velho, e rebatizada de Fortaleza dos Médici. Renovada em 1885 pelo engenheiro sienense Augusto Corbi, é hoje um centro cultural que acolhe exposições, eventos e conferências.
