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Übersicht
Nur wenige Schritte von der Piazza Grande entfernt, überblickt die alte Medici-Festung das Dorf und bietet unvergleichliche Ausblicke auf das Valdichiana und das Val d'Orcia. Die ersten Erwähnungen einer Burg in Montepulciano stammen aus dem 6. bis 7. Jahrhundert n. Chr. in der Mitte der Langobardenzeit. Die Burg wurde offensichtlich auf dem höchsten Punkt des Berges errichtet, von dem aus man sowohl den Trasimeno im Osten als auch das Val d'Orcia im Westen kontrollieren konnte. Sie wurde im Jahr 1200 von den Sienesern wieder aufgebaut, später mehrmals abgerissen und im Jahr 1500 nach einem Entwurf des berühmten Architekten der Zeit, des Florentiner Antonio da Sangallo il Vecchio, restauriert und in Fortezza Medicea umbenannt. Im Jahr 1885 wurde es vom sienesischen Ingenieur Augusto Corbi renoviert und ist heute ein Kulturzentrum, in dem Ausstellungen, Veranstaltungen und Konferenzen stattfinden.
