Passata la città di Tolentino, la Via Lauretana, oggi ricalcata dalla strada provinciale Val di Chienti, proseguiva verso il castello della Rancia. All’altezza di Montemilone, odierna Pollenza, si affacciava l’Osteria del Chienti, attestata fin dal XVIII secolo. Avanzando parallelamente al fiume, il tracciato lambiva l’Osteria di Sforzacosta, oggi in rovina, quindi lasciava la pianura per salire al colle su cui sorge Macerata.
Superata la villa suburbana dei conti Costa, i pellegrini seguendo la “salita di Sforzacosta” arrivavano al colle detto di Santa Croce, ove nel 1505 era stato fondato l’omonimo convento dei frati Minori Osservanti, quindi si scendeva a porta Romana.
Poco prima che la strada incroci la ferrovia si apre la Contrada di Fontescodella, che richiama l’omonima fonte d’acqua, che taglia verso porta Montana, passando accanto alla fonte di Santa Maria Maddalena con la vicina chiesa della Torresana, oggi immerse nella vegetazione, quindi risalendo al convento domenicano di Santa Maria delle Grazie, ove oggi si trova il Convitto Nazionale. Dal convento di Santa Croce, del quale ora permane soltanto la chiesa, la via Lauretana scendeva lungo lo stradone detto degli Zoccolanti, in memoria dei frati che lì si trasferirono dalla chiesetta della Pietà, ancor oggi presente lungo la “via alla Villa Potenza”, per erigervi la nuova sede al principio del XVI secolo, la quale per questo fu detta “della Pietà Nuova”.
Lungo il viale, che terminava con i “Tre Archi”, ovvero il Porton Pio, poderosa struttura a tre fornici eretta nel 1625 in onore del card. Pio di Savoia ora non più esistente, nel 1650 il Comune di Macerata aveva fatto edificare dodici piccole cappelle con le stazioni della via crucis.
Oltre le Tre Porte correva lo stradone di Porton Pio, aperto nel 1579, ove aveva sede la stazione di posta dei cavalli e su cui venne a strutturarsi il borgo dal 1882 intitolato a Cavour, ma un tempo detto Boncompagno in onore di Gregorio XIII allora regnante, così come la porta in fondo alla via, altrimenti nota come porta Romana, progettata da Pompeo Floriani la quale segnava l’ingresso principale alla città.
