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Après la ville de Tolentino, la Via Lauretana, aujourd’hui suivie par la route provinciale Val di Chienti, continuait vers le château de la Rancia. À la hauteur de Montemilone, aujourd’hui Pollenza, se trouvait l’Osteria del Chienti, attestée depuis le XVIIIe siècle. En avançant parallèlement à la rivière, le tracé longeait l’Osteria di Sforzacosta, aujourd’hui en ruine, puis quittait la plaine pour monter sur la colline sur laquelle se trouve Macerata.
Après avoir dépassé la villa suburbaine des comtes Costa, les pèlerins, en suivant la « montée de Sforzacosta », arrivaient à la colline appelée Santa Croce, où le couvent du même nom des frères mineurs observants avait été fondé en 1505, puis descendaient à la porte Romana.
Peu avant que la route ne croise le chemin de fer, la Contrada di Fontescodella, qui rappelle la source d’eau du même nom, coupe vers la porte Montana, en passant à côté de la source de Santa Maria Maddalena avec l’église voisine de la Torresana, aujourd’hui immergée dans la végétation, puis en remontant au couvent dominicain de Santa Maria delle Grazie, où se trouve aujourd’hui l’internat national. Depuis le couvent de Santa Croce, dont il ne reste plus que l’église, la Via Lauretana descendait le long de la route dite des Zoccolanti, en mémoire des frères qui s’y étaient installés depuis la petite église de la Pietà, encore présente aujourd’hui le long de la « via alla Villa Potenza », pour y ériger le nouveau siège au début du XVIe siècle, qui fut pour cette raison appelée « della Pietà Nuova ».
Le long de l’avenue, qui se terminait par les « Tre Archi », ou Porton Pio, puissante structure à trois arches érigée en 1625 en l’honneur du cardinal Pie de Savoie, qui n’existe plus, la municipalité de Macerata avait fait construire en 1650 douze petites chapelles avec les stations du chemin de croix.
Au-delà des Tre Porte se trouvait la grande route de Porton Pio, ouverte en 1579, où se trouvait la station de poste des chevaux et sur laquelle s’est structuré le village à partir de 1882, nommé Cavour, mais autrefois appelé Boncompagno en l’honneur de Grégoire XIII alors régnant, ainsi que la porte au bout de la rue, autrement connue sous le nom de porte Romana, conçue par Pompeo Floriani, qui marquait l’entrée principale de la ville.
