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Pasada la ciudad de Tolentino, la Vía Lauretana, actualmente seguida por la carretera provincial Val di Chienti, continuaba hacia el castillo de la Rancia. A la altura de Montemilone, actual Pollenza, se encontraba la Ostería del Chienti, documentada desde el siglo XVIII. Siguiendo paralela al río, el trazado pasaba cerca de la Ostería de Sforzacosta, hoy en ruinas, y luego dejaba la llanura para ascender hacia la colina donde se encuentra Macerata. Tras superar la villa suburbana de los condes Costa, los peregrinos, siguiendo la "subida de Sforzacosta", llegaban a la colina de Santa Croce, donde en 1505 se fundó el convento homónimo de los frailes Menores Observantes. Desde allí, se descendía hacia la puerta Romana.
Poco antes de que la carretera cruzara la vía ferroviaria, se abría la Contrada de Fontescodella, que toma su nombre de la fuente de agua homónima. Esta contrada conducía hacia la puerta Montana, pasando junto a la fuente de Santa María Maddalena y la cercana iglesia de la Torresana, hoy rodeadas por la vegetación. Luego, se ascendía al convento dominicano de Santa María delle Grazie, que hoy alberga el Convitto Nacional.
Desde el convento de Santa Croce, del cual solo permanece la iglesia, la Vía Lauretana descendía por la ancha carretera conocida como la "Stradone degli Zoccolanti", en memoria de los frailes que allí se mudaron desde la pequeña iglesia de la Pietà, aún presente a lo largo de la “via alla Villa Potenza”, para construir una nueva sede a principios del siglo XVI, que por eso fue llamada “della Pietà Nuova”.
A lo largo de la avenida, que terminaba con los “Tres Arcos”, es decir, el Portón Pio, una imponente estructura de tres arcos construida en 1625 en honor al cardenal Pío de Saboya, que ya no existe, el municipio de Macerata mandó construir en 1650 doce pequeñas capillas con las estaciones del Vía Crucis.
Más allá de los Tres Arcos, se extendía la carretera de Porton Pio, abierta en 1579, donde se encontraba la estación de postas para los caballos. A lo largo de esta carretera se estructuró el pueblo, que desde 1882 fue llamado Cavour, aunque antiguamente se le conocía como Boncompagno en honor al papa Gregorio XIII, que reinaba en ese momento. La puerta al final de la vía, también conocida como puerta Romana, fue diseñada por Pompeo Floriani y marcaba la entrada principal a la ciudad.
