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Nach der Stadt Tolentino führte die Via Lauretana, die heute der Provinzstraße Val di Chienti folgt, weiter in Richtung der Burg Rancia. Auf der Höhe von Montemilone, dem heutigen Pollenza, befand sich die Osteria del Chienti, die seit dem 18. Jahrhundert belegt ist. Parallel zum Fluss verlief die Strecke an der heute verfallenen Osteria di Sforzacosta vorbei und verließ dann die Ebene, um den Hügel zu erklimmen, auf dem Macerata liegt.
Nach der Vorstadtvilla der Grafen Costa erreichten die Pilger, die dem „Anstieg von Sforzacosta“ folgten, den Hügel Santa Croce, wo 1505 das gleichnamige Kloster der Frati Minori Osservanti gegründet wurde, und stiegen dann zur Porta Romana ab.
Kurz bevor die Straße die Eisenbahn kreuzt, öffnet sich die Contrada di Fontescodella, die an die gleichnamige Wasserquelle erinnert, die in Richtung Porta Montana führt, vorbei an der Quelle Santa Maria Maddalena mit der nahe gelegenen Kirche Torresana, die heute in die Vegetation eingebettet ist, und dann hinauf zum Dominikanerkloster Santa Maria delle Grazie, in dem sich heute das Nationale Internat befindet. Vom Kloster Santa Croce, von dem heute nur noch die Kirche übrig ist, führte die Via Lauretana die Straße hinunter, die als Zoccolanti bekannt ist, in Erinnerung an die Brüder, die von der kleinen Kirche der Pietà, die noch heute an der „Via alla Villa Potenza“ steht, dorthin zogen, um dort zu Beginn des 16. Jahrhunderts ihren neuen Sitz zu errichten, der aus diesem Grund „della Pietà Nuova“ genannt wurde.
Entlang der Allee, die mit den „Tre Archi“ oder dem Porton Pio endete, einem mächtigen Bauwerk mit drei Bögen, das 1625 zu Ehren des Kardinals Pius von Savoyen errichtet wurde und heute nicht mehr existiert, hatte die Gemeinde Macerata 1650 zwölf kleine Kapellen mit den Stationen des Kreuzwegs errichten lassen.
Jenseits der Drei Tore verlief die 1579 eröffnete Straße von Porton Pio, wo sich die Poststation für Pferde befand und auf der sich das Dorf seit 1882 nach Cavour benannte, aber einst Boncompagno zu Ehren des damals regierenden Gregor XIII. genannt wurde, sowie das von Pompeo Floriani entworfene Tor am Ende der Straße, auch bekannt als Porta Romana, das den Haupteingang zur Stadt markierte.
