Depois de passar pela cidade de Tolentino, a Via Lauretana, hoje seguida pela estrada provincial Val di Chienti, continuava em direção ao castelo de Rancia. À altura de Montemilone, hoje Pollenza, ficava a Osteria del Chienti, atestada desde o século XVIII. Avançando paralelamente ao rio, o traçado contornava a Osteria di Sforzacosta, agora em ruínas, deixando depois a planície para subir à colina onde se ergue Macerata.
Depois de passar pela vila suburbana dos condes Costa, os peregrinos, seguindo a “subida de Sforzacosta”, chegavam à colina chamada Santa Croce, onde em 1505 foi fundado o convento homónimo dos frades Menores Observantes, depois desciam para a Porta Romana.
Pouco antes de a estrada cruzar a linha férrea, abre-se a Contrada di Fontescodella, que lembra a fonte de água com o mesmo nome, que corta em direção à Porta Montana, passando pela fonte de Santa Maria Madalena com a igreja vizinha de Torresana, hoje imersa na vegetação, depois sobe até ao convento dominicano de Santa Maria das Graças, onde hoje se encontra o Internato Nacional. Do convento de Santa Croce, do qual agora só resta a igreja, a Via Lauretana descia ao longo da estrada chamada Zoccolanti, em memória dos frades que se mudaram para lá da igreja da Pietà, ainda hoje presente ao longo da “via alla Villa Potenza”, para erguer a nova sede no início do século XVI, que por isso foi chamada “della Pietà Nuova”.
Ao longo da avenida, que terminava com os “Tre Archi”, ou Porton Pio, uma poderosa estrutura de três arcos erguida em 1625 em homenagem ao cardeal Pio de Saboia, que já não existe, em 1650 o Município de Macerata mandou construir doze pequenas capelas com as estações da Via Crucis.
Além das Três Portas corria a estrada de Porton Pio, aberta em 1579, onde ficava a estação de correios dos cavalos e sobre a qual foi estruturada a aldeia de 1882 intitulada Cavour, mas outrora chamada Boncompagno em homenagem a Gregório XIII, então reinante, bem como a porta no final da rua, também conhecida como porta Romana, projetada por Pompeo Floriani, que marcava a entrada principal da cidade.