Tappa sulla direttrice via Arezzo.
Terrazza collinare a dominar le vallate circostanti e salotto rinascimentale, patria di illustri personaggi come il Vasari e il Petrarca, Arezzo è circondata dalla Valtiberina, dal Casentino, dal Valdarno, dalla Valdichiana, e da qui il cammino incede verso la pianura mentre ci si appresta a immergersi in quest’ultima valle. Appena fuori dalla città, il percorso tange la florida natura del bosco di Sargiano, area naturale protetta di interesse locale che oltre a tutelare specie vegetazionali e avifaunistiche di particolare pregio, custodisce anche un ex convento francescano, un affascinante edificio sacro che si erge dalla vegetazione, simbolo di intimo dialogo tra uomo e natura.
Tra i bei paesaggi rurali, apprezzando dimore storiche, il Castello di Policiano, e antiche pievi, la chiesa di San Quirico alla Sassaia a Rigutino alle pendici del monte Lignano, si fa ingresso a Castiglion Fiorentino. La torre del Cassero che svetta nel cielo ricorda la sua impronta medievale, ma le sue origini sono ben più lontane, scoperte archeologiche hanno fatto emergere l’importanza del borgo come centro etrusco, numerose sono le testimonianze tutt’oggi fruibili. Come numerosi sono i pregevoli palazzi storici e luoghi di culto che ritmano il centro, fra cui la chiesa romanica di San Francesco che dietro la sua austera ed essenziale facciata nasconde tesori d’arte sacra come gli affreschi che ritraggono scene di vita del santo. Arte e storia si apprezzano fra i graziosi vicoli, come i sapori autentici a tavola; nella Valdichiana si alleva da secoli una razza bovina dalla taglia quasi mastodontica e la carne prelibata, la chianina, eccellenza della tradizione culinaria locale.