Etapa en la dirección de la vía Arezzo.
Terraza colina que domina los valles circundantes y salón renacentista, cuna de personajes ilustres como Vasari y Petrarca, Arezzo está rodeada por la Valtiberina, el Casentino, el Valdarno, la Valdichiana, y desde aquí el camino avanza hacia la llanura mientras nos preparamos para sumergirnos en este último valle. Justo fuera de la ciudad, el recorrido roza la floreciente naturaleza del bosque de Sargiano, un área natural protegida de interés local que, además de proteger especies vegetales y aviafaunísticas de particular valor, también guarda un antiguo convento franciscano, un fascinante edificio sacro que se erige entre la vegetación, símbolo del diálogo íntimo entre el hombre y la naturaleza.
Entre los hermosos paisajes rurales, apreciando residencias históricas, el Castillo de Policiano, y antiguas iglesias, la iglesia de San Quirico alla Sassaia en Rigutino a los pies del monte Lignano, se accede a Castiglion Fiorentino. La torre del Cassero que se alza en el cielo recuerda su huella medieval, pero sus orígenes son mucho más antiguos, los hallazgos arqueológicos han revelado la importancia del pueblo como centro etrusco, siendo numerosas las testimonios que aún hoy se pueden disfrutar.
Como numerosos son los valiosos palacios históricos y lugares de culto que marcan el centro, entre ellos la iglesia románica de San Francisco, que tras su austera y esencial fachada oculta tesoros de arte sacro como los frescos que retratan escenas de la vida del santo. El arte y la historia se aprecian entre los pintorescos callejones, así como los sabores auténticos en la mesa; en la Valdichiana se cría desde hace siglos una raza bovina de tamaño casi mastodóntico y carne exquisita, la chianina, excelencia de la tradición culinaria local.