Étape sur la route via Arezzo.
Terrasse vallonnée dominant les vallées environnantes et salon de la Renaissance, patrie de personnages illustres tels que Vasari et Pétrarque, Arezzo est entourée de la Valtiberina, du Casentino, du Valdarno, de la Valdichiana, et de là, le chemin avance vers la plaine tandis que l’on s’apprête à s’immerger dans cette dernière vallée. Juste à l’extérieur de la ville, le parcours longe la nature florissante de la forêt de Sargiano, une zone naturelle protégée d’intérêt local qui, en plus de protéger des espèces végétales et avifauniques d’une valeur particulière, abrite également un ancien couvent franciscain, un édifice sacré fascinant qui se dresse de la végétation, symbole d’un dialogue intime entre l’homme et la nature.
Au milieu de beaux paysages ruraux, en admirant les demeures historiques, le château de Policiano, et les anciennes églises, l’église San Quirico alla Sassaia à Rigutino sur les pentes du mont Lignano, on entre dans Castiglion Fiorentino. La tour du Cassero qui se dresse dans le ciel rappelle son empreinte médiévale, mais ses origines sont beaucoup plus lointaines. Des découvertes archéologiques ont fait ressortir l’importance du village en tant que centre étrusque, et de nombreux témoignages sont encore visibles aujourd’hui. Tout comme les nombreux palais historiques et lieux de culte précieux qui rythment le centre, dont l’église romane de San Francesco qui, derrière sa façade austère et essentielle, cache des trésors d’art sacré tels que les fresques représentant des scènes de la vie du saint. L’art et l’histoire se découvrent dans les jolies ruelles, tout comme les saveurs authentiques à table , dans la Valdichiana, on élève depuis des siècles une race bovine de taille presque gigantesque et à la viande délicieuse, la chianina, excellence de la tradition culinaire locale.