Lasciata alle spalle la parte più antropizzata del percorso, questa tappa porta a San Leo, luogo ispiratore del Cammino e borgo tra i più visitati del Montefeltro. Dal convento di Santa Croce si resta a fondo valle, oppure si può effettuare una deviazione salendo fino al bel centro storico di Verucchio, su un promontorio roccioso a picco sulla Valmarecchia e dominato dalla fortezza malatestiana. Si passa in sponda sinistra del fiume Marecchia costeggiandolo per diversi chilometri fino alla rupe della Madonna di Saiano, dove vale la pena effettuare una breve deviazione a/r e salire sulla cima al piccolo eremitaggio. A seconda del periodo, da qui si procede guadando il fiume costeggiandolo poi in sponda destra, oppure risalendo il panoramico crinale sulla sinistra orografica. Da Ponte Santa Maria Maddalena si lascia nuovamente il fondovalle salendo per stradine campestri, immersi in un panorama sulla media-alta valle, fino all’antico convento di Sant’Igne, costruito nel luogo dove Francesco e frate Leone bivaccarono la notte precedente l’ingresso a San Leo, dunque sosta obbligata anche per i pellegrini. Ancora un paio di chilometri e, con una veduta spettacolare sulla rupe e la possente fortezza, si arriva a San Leo.