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Deixando para trás a parte mais antropizada do percurso, esta etapa leva a San Leo, um lugar inspirador do Caminho e uma das aldeias mais visitadas de Montefeltro. A partir do convento de Santa Croce, pode permanecer no fundo do vale, ou pode fazer um desvio até ao belo centro histórico de Verucchio, num promontório rochoso com vista para o Vale de Marecchia e dominado pela fortaleza dos Malatesta. Passa-se pela margem esquerda do rio Marecchia, ao longo deste durante vários quilómetros até ao penhasco da Madonna di Saiano, onde vale a pena fazer um pequeno desvio de ida e volta e subir ao topo da pequena ermida. Dependendo da época, a partir daqui pode-se atravessar o rio e seguir pela margem direita, ou subir a cumeeira panorâmica à esquerda. A partir da Ponte Santa Maria Maddalena, deixamos novamente o fundo do vale, subindo por estradas rurais, imersas num panorama do vale médio-alto, até ao antigo convento de Sant'Igne, construído no local onde Francisco e o frade Leone acamparam na noite anterior à entrada em San Leo, pelo que é também uma paragem obrigatória para os peregrinos. Mais alguns quilómetros e, com uma vista espetacular sobre a falésia e a poderosa fortaleza, chega-se a San Leo.
