Dejando atrás la parte más urbanizada del recorrido, esta etapa lleva a San Leo, un lugar inspirador del Camino y uno de los pueblos más visitados del Montefeltro. Desde el convento de Santa Croce, se permanece en el fondo del valle, o bien se puede hacer una desviación subiendo hasta el hermoso centro histórico de Verucchio, situado en un promontorio rocoso sobre la Valmarecchia, dominado por la fortaleza malatestiana. A lo largo de la ribera izquierda del río Marecchia, se sigue su curso durante varios kilómetros hasta llegar a la roca de la Madonna di Saiano, donde merece la pena hacer una breve desviación ida y vuelta para ascender hasta el pequeño eremitorio. Dependiendo de la temporada, desde aquí se cruza el río y se sigue por la ribera derecha, o se asciende por la panorámica cresta de la izquierda orográfica. Desde Ponte Santa Maria Maddalena, se deja nuevamente el fondo del valle para ascender por caminos rurales, rodeados de un paisaje que ofrece una vista impresionante de la media-alta valle, hasta llegar al antiguo convento de Sant'Igne, erigido en el lugar donde Francesco y fray Leone pasaron la noche antes de entrar en San Leo. Esta es una parada obligada también para los peregrinos. A solo un par de kilómetros más, y con una vista espectacular de la roca y la imponente fortaleza, se llega finalmente a San Leo.