Après avoir laissé derrière vous la partie la plus anthropisée du parcours, cette étape mène à San Leo, lieu inspirant du Chemin et village parmi les plus visités du Montefeltro. Depuis le couvent de Santa Croce, vous restez au fond de la vallée, ou vous pouvez faire un détour en montant jusqu’au beau centre historique de Verucchio, sur un promontoire rocheux surplombant la Valmarecchia et dominé par la forteresse des Malatesta. On passe sur la rive gauche de la rivière Marecchia en la longeant sur plusieurs kilomètres jusqu’à la falaise de la Madonna di Saiano, où il vaut la peine de faire un petit détour aller-retour et de monter au sommet du petit ermitage. Selon la période, de là, vous pourrez traverser la rivière en la longeant sur la rive droite, ou en remontant la crête panoramique sur la rive gauche. Depuis Ponte Santa Maria Maddalena, on quitte à nouveau le fond de la vallée en montant par des routes de campagne, immergées dans un panorama sur la moyenne-haute vallée, jusqu’à l’ancien couvent de Sant’Igne, construit à l’endroit où François et le frère Léon bivouaquèrent la nuit précédant l’entrée à San Leo, donc un arrêt obligatoire également pour les pèlerins. Encore quelques kilomètres et, avec une vue spectaculaire sur la falaise et la puissante forteresse, vous arriverez à San Leo.