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Nachdem man den am stärksten vom Menschen geprägten Teil der Route hinter sich gelassen hat, führt diese Etappe nach San Leo, einem der inspirierendsten Orte des Pilgerwegs und einem der meistbesuchten Dörfer des Montefeltro. Vom Kloster Santa Croce aus bleibt man im Tal, oder man kann einen Abstecher machen und bis zum schönen historischen Zentrum von Verucchio hinaufgehen, das auf einem felsigen Vorgebirge mit Blick auf das Valmarecchia liegt und von der Festung der Malatesta beherrscht wird. Man geht am linken Ufer des Flusses Marecchia entlang, der mehrere Kilometer bis zur Klippe der Madonna di Saiano führt, wo es sich lohnt, einen kurzen Abstecher hin und zurück zu machen und auf den Gipfel der kleinen Einsiedelei zu steigen. Je nach Jahreszeit geht es von hier aus weiter, indem man den Fluss überquert und dann am rechten Ufer entlanggeht oder den malerischen Kamm auf der linken Seite hinaufsteigt. Von Ponte Santa Maria Maddalena aus verlässt man erneut die Talsohle und steigt über Landstraßen, eingebettet in ein Panorama des mittleren Hochtals, hinauf zum alten Kloster Sant’Igne, das an der Stelle erbaut wurde, an der Franziskus und Bruder Leo in der Nacht vor dem Einzug in San Leo biwakierten, daher ein obligatorischer Halt auch für Pilger. Nach ein paar weiteren Kilometern erreichen Sie San Leo mit einem spektakulären Blick auf die Klippe und die mächtige Festung.
