Apesar da estrada de 2473 metros, a colina do Gran São Bernardo está rodeada por picos íngremes: a Chenalette, o Mont Mort e o Pain de Sucre. Assim, a ligeira depressão da colina torna-se quase um funil fustigado por ventos incessantes, que no inverno fazem acumular neve por vezes até vinte metros, enquanto o lago alpino que se encontra perto da fronteira congela desde o início do outono até ao final da primavera. No entanto, desde a antiguidade, a colina tem sido uma das rotas de passagem mais movimentadas dos Alpes Centrais, ligando o território que hoje faz parte do Vale de Aosta com as áreas a norte dos Alpes. Na época do Império Romano, foi construído na colina um templo dedicado a Júpiter Pennino, ainda hoje visível, juntamente com outros edifícios da mesma época, num sítio arqueológico conhecido como Plan de Jupiter, onde também é visível um troço da antiga estrada esculpida na rocha. Por volta do ano 1000, a estrada ainda era percorrida, tanto que há testemunhos, em 990, da passagem do bispo Sigerico, que foi de Cantuária a Roma e deixou no seu diário a documentação do percurso da atual Via Francigena. Precisamente por esta razão, em 1045, graças a São Bernardo de Menton, foi aberto um hospício, agora em território suíço, gerido por uma congregação de cónegos regulares para ajudar e dar um teto aos muitos peregrinos e viajantes em trânsito. Viajantes que no inverno eram ajudados com a ajuda de grandes molossos, os famosos cães de São Bernardo, que se tornaram um pouco o símbolo deste local de trânsito onde multidões de turistas chegam no verão.