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A Fortaleza dos Médicis, a poucos passos da Praça Grande, tem vista para a vila de Montepulciano. Oferece vistas esplêndidas da Valdichiana e do Val d'Orcia que se estendem aos pés da vila. Em dias claros, a vista chega ao Lago Trasímeno.
A fortaleza tem uma história muito antiga. Graças à sua posição elevada, foi posto avançado desde os tempos antigos e foi reconstruída várias vezes ao longo dos tempos. A primeira construção, o Castrum Politianum, remonta ao século VIII e ao período lombardo, mas o topo da fortaleza já estava em uso na época romana.
O edifício que se vê hoje remonta a 1261 e foi construído pelos sienenses durante as lutas contra os florentinos, mas caiu em desuso após o terramoto de 1614. A fortaleza dos Médici ganhou o seu nome graças ao arquiteto renascentista a quem a sua construção é atribuída, Antonio da Sangallo o Velho.
Renovada no século XIX, foi usado para criar bichos-da-seda. Na década de 1930, acolheu uma escola e agora é um centro cultural que recebe exposições, eventos e conferências. Todos os anos, na primavera, recebe a Exposição de Artesanato.
