La forteresse des Médicis, à quelques pas de la Piazza Grande, surplombe le village de Montepulciano. Il offre de splendides vues sur la Valdichiana et le Val d'Orcia qui s'étendent au pied du village. Par temps clair, le regard s'étend jusqu'au lac Trasimène.
La forteresse a une histoire très ancienne. Grâce à sa position élevée, elle a été un avant-poste depuis des temps anciens et a été reconstruite plusieurs fois au cours des époques. La première construction, le Castrum Politianum, remonte au VIIIe siècle et à l'époque lombarde, mais le sommet de la forteresse était déjà utilisé à l'époque romaine.
La construction que vous voyez aujourd'hui remonte à 1261 et fut construite par les Siennois pendant les luttes contre les Florentins, mais elle tomba en désuétude après le tremblement de terre de 1614. Le nom de Forteresse des Médicis lui a été donné grâce à l'architecte de la Renaissance à qui sa construction est attribuée, Antonio da Sangallo l'Ancien.
Rénovée au XIXe siècle, elle a été utilisée pour élever des vers à soie. Dans les années 1930, il abritait une école et est aujourd'hui un centre culturel qui accueille des expositions, des événements et des conférences. Chaque année, au printemps, il accueille l'exposition de l'artisanat.