Cerreto Guidi, no coração da Toscana, é famosa pela sua imponente Villa, construída de acordo com a vontade do Duque Cosimo I de' Medici como uma casa de caça e como um ponto de controlo sobre a região circundante, em particular sobre o Padule di Fucecchio. A construção da Villa, que utilizou materiais da Fortaleza em ruínas dos Condes Guidi e do segundo círculo de muralhas, foi concluída em 1566 sob a direção de Davide Fortini, antigo colaborador de Tribolo. Alfonso Parigi, o Velho, tomou depois o seu lugar. A conceção das rampas de acesso, chamadas "pontes dos Médici", que foram construídas em tijolo e pedra de Gonfolina e têm algumas aberturas, outrora de acesso aos estábulos, é atribuída a Bernardo Buontalenti. A Villa é também conhecida pela trágica história de Isabella de' Medici, filha do Duque Cosimo I e de Eleonora di Toledo, que morreu em Cerreto na noite de 15 para 16 de julho de 1576. A causa da sua morte, reconstruída graças a estudos recentes, terá sido uma grave oclusão renal. A Villa foi propriedade de Don Giovanni, Don Pietro e Don Lorenzo de' Medici antes de passar para o Cardeal Leopoldo de' Medici em 1671, e foi depois vendida pelos Habsburgos-Lorena em 1780. Em 1966, foi comprada por Galliano Boldrini, que a doou ao Estado italiano em 1969. O mobiliário da Villa foi reconstituído com base em inventários históricos (1667, 1705, 1728), com um núcleo notável e significativo de retratos dos Médici, tapeçarias da manufatura dos Médici e pinturas em madeira e tela, caixas incrustadas e pintadas, armários, esculturas em mármore e terracota, majólica e artefactos em pedra dura. Desde 2002, a Villa alberga também o Museu Histórico da Caça e do Território, com iconografias curiosas, um pavilhão de caça da época de Lorena e uma coleção de armas. Nas arcadas e nos impressionantes ambientes por baixo das pontes dos Médici, está exposto um antiquarium com mármores romanos e medievais.