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Cerreto Guidi, im Herzen der Toskana, ist berühmt für seine imposante Villa, die nach dem Willen des Herzogs Cosimo I. de' Medici als Jagdhaus und als Kontrollpunkt für die umliegende Region, insbesondere für die Padule di Fucecchio, erbaut wurde. Der Bau der Villa, für die Materialien aus der zerstörten Festung Rocca dei Conti Guidi und dem zweiten Mauerring verwendet wurden, wurde 1566 unter der Leitung von Davide Fortini, einem ehemaligen Mitarbeiter von Tribolo, abgeschlossen. Alfonso Parigi der Ältere nahm dann seinen Platz ein. Bernardo Buontalenti wird die Planung der als „Medici-Brücken“ bezeichneten Zufahrtsrampen zugeschrieben, die aus Ziegeln und Stein aus Gonfolina gebaut wurden und einige Öffnungen aufweisen, die einst den Zugang zu den Ställen ermöglichten. Die Villa ist auch bekannt für die tragische Geschichte von Isabella de' Medici, Tochter des Herzogs Cosimo I. und Eleonora di Toledo, die in der Nacht vom 15. auf den 16. Juli 1576 in Cerreto starb. Die Ursache ihres Todes, die dank neuerer Studien rekonstruiert wurde, war ein schwerer Nierenverschluss. Die Villa war im Besitz von Don Giovanni, Don Pietro und Don Lorenzo de' Medici, bevor sie 1671 an Kardinal Leopoldo de' Medici und 1780 an die Habsburger-Lothringer verkauft wurde. Im Jahr 1966 wurde sie von Galliano Boldrini gekauft, der sie 1969 dem italienischen Staat schenkte. Die Einrichtung der Villa wurde auf der Grundlage historischer Inventare (1667, 1705, 1728) rekonstruiert, mit einem auffälligen und bedeutenden Kern von Medici-Porträts, Wandteppichen aus der Medici-Manufaktur und Gemälden auf Holz und Leinwand, eingelegten und bemalten Truhen, Schränken, Skulpturen aus Marmor und Terrakotta, Majoliken und Artefakten aus Hartgestein. Seit 2002 beherbergt die Villa auch das Museo storico della caccia e del territorio (historisches Jagd- und Territorialmuseum) mit kuriosen Ikonographien, einem Jagdschloss aus der Zeit der Lothringener und einer Waffensammlung. In den Loggien und in den eindrucksvollen Räumen unter den Medici-Brücken ist ein Antiquarium mit Marmor aus der Römerzeit und dem Mittelalter ausgestellt.