Cerreto Guidi, au cœur de la Toscane, est célèbre pour son imposante villa, construite selon la volonté du duc Cosme Ier de Médicis comme pavillon de chasse et comme point de contrôle sur la région environnante, en particulier sur le marais de Fucecchio. La construction de la villa, qui a utilisé des matériaux de la forteresse en ruine des Conti Guidi et de la deuxième enceinte, a été achevée en 1566 sous la direction de Davide Fortini, déjà collaborateur de Tribolo. Alfonso Parigi l'Ancien a ensuite pris sa place. Bernardo Buontalenti est à l'origine de la conception des rampes d'accès, appelées « ponts des Médicis », qui ont été construites en briques et en pierre de Gonfolina et qui ont quelques ouvertures, autrefois d'accès aux écuries. La villa est également connue pour l'histoire tragique d'Isabelle de Médicis, fille du duc Cosme Ier et d'Éléonore de Tolède, décédée à Cerreto dans la nuit du 15 au 16 juillet 1576. La cause de sa mort, reconstituée grâce à des études récentes, aurait été une grave occlusion rénale. La villa a appartenu à Don Giovanni, Don Pietro et Don Lorenzo de Médicis avant de passer au cardinal Léopold de Médicis en 1671, puis elle a été vendue par les Habsbourg-Lorraine en 1780. En 1966, elle fut achetée par Galliano Boldrini, qui la donna à l'État italien en 1969. Le mobilier de la villa a été reconstitué sur la base d'inventaires historiques (1667, 1705, 1728), avec un noyau important et significatif de portraits de Médicis, de tapisseries provenant de la manufacture des Médicis et de peintures sur bois et sur toile, de coffres incrustés et peints, de placards, de sculptures en marbre et en terre cuite, de majoliques et d'objets en pierres dures. Depuis 2002, la villa abrite également le Musée historique de la chasse et du territoire, avec des iconographies curieuses, un pavillon de chasse d'époque lorraine et une collection d'armes. Dans les loggias et dans les environnements suggestifs sous les ponts des Médicis, un antiquarium avec des marbres d'époque romaine et médiévale est exposé.