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Na Piazza Grande, numa posição elevada em relação ao resto de Montepulciano, destaca-se a Catedral de Santa Maria da Assunção, situada no topo de uma escadaria ao lado do enorme campanário. Erguida entre 1586 e 1680 no lugar de uma igreja paroquial românica que dava para a Câmara Municipal, a Catedral de Montepulciano foi a última construção da praça a ser concluída, mas a fachada inacabada denuncia os problemas financeiros que afligiram as obras, apesar da venda das capelas internas a famílias ricas da cidade.
A igreja conserva algumas obras de valor que já embelezavam a igreja paroquial românica. À esquerda da entrada, a estátua deitada de Bartolomeo Aragazzi, poeta e secretário pontifício, é o fulcro do monumento fúnebre que o próprio Aragazzi encomendou a Michelozzo no início do século XV, desmembrado quando a igreja paroquial foi demolida, o monumento nunca foi recomposto e várias das suas partes decoram a igreja aqui e ali: as duas estátuas de cada lado do altar-mor, por exemplo, representando dois anjos que seguram candelabros, provêm do monumento. Em contrapartida, chegou até nós quase intacto o soberbo tríptico da Assunção, realizado por Taddeo di Bartolo em 1401, colocado acima do altar-mor.
