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Sur la Piazza Grande, surélevée par rapport au reste de Montepulciano, se dresse la cathédrale S. Maria Assunta, située au sommet d'un escalier à côté du clocher massif. Érigée entre 1586 et 1680 à la place d'une église romane qui donnait sur l'hôtel de ville, la cathédrale de Montepulciano a été la dernière construction de la place à être achevée, mais la façade restée inachevée dénonce les problèmes financiers qui ont affecté les travaux, malgré la vente des chapelles intérieures aux familles aisées de la ville.
L'église conserve quelques œuvres de valeur qui embellissaient déjà l'église romane. À gauche de l'entrée, la statue couchée de Bartolomeo Aragazzi, poète et secrétaire pontifical, est le point central du monument funéraire que Michelozzo a commandé à Aragazzi lui-même au début du XVe siècle. Démembré lorsque l'église a été démolie, le monument n'a pas été reconstitué et plusieurs de ses parties décorent l'église ici et là : par exemple, les deux statues de chaque côté du maître-autel représentant deux anges portant des chandeliers proviennent du monument. En revanche, le superbe triptyque de l'Assomption réalisé par Taddeo di Bartolo en 1401, placé au-dessus du maître-autel, nous est parvenu presque intact.
