Übersicht
Auf der Piazza Grande, die höher liegt als der Rest von Montepulciano, befindet sich der Dom Santa Maria Assunta, der sich am Ende einer Treppe neben dem massiven Glockenturm befindet. Der Dom von Montepulciano wurde zwischen 1586 und 1680 an der Stelle einer romanischen Pfarrkirche errichtet, die auf das Rathaus blickte. Er war das letzte Gebäude auf dem Platz, das fertiggestellt wurde, aber die unvollendete Fassade zeugt von den finanziellen Problemen, die die Arbeiten trotz des Verkaufs der Innenkapellen an die wohlhabenden Familien der Stadt plagten.
Die Kirche bewahrt einige wertvolle Werke, die bereits die romanische Pfarrkirche schmückten. Links vom Eingang befindet sich die liegende Statue von Bartolomeo Aragazzi, einem Dichter und päpstlichen Sekretär, die den Mittelpunkt des Grabmals bildet, das Aragazzi selbst zu Beginn des 15. Jahrhunderts bei Michelozzo in Auftrag gab. Das Denkmal wurde bei der Zerstörung der Pfarrkirche zerlegt und nicht wieder zusammengesetzt, und mehrere seiner Teile schmücken die Kirche hier und da: Von dem Denkmal stammen zum Beispiel die beiden Statuen an den Seiten des Hauptaltars, die zwei Engel mit Kerzenhaltern darstellen. Das prächtige Triptychon der Himmelfahrt, das 1401 von Taddeo di Bartolo geschaffen wurde und sich über dem Hauptaltar befindet, ist hingegen fast unversehrt geblieben.