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As origens de Castel del Piano são muito antigas, como o provam os numerosos artefactos encontrados nos sítios de farinha fóssil, de idade paleolítica e neolítica, presentes no seu território. A primeira menção ao município encontra-se em alguns documentos da abadia de Monte Amiata, que remontam ao ano de 890, onde aparece com o nome de "Casale Plana". De 1175 a 1331, no entanto, foi propriedade dos condes Aldobrandeschi de Santa Fiora. Após a queda da República de Siena, Castel del Piano pertenceu a Cosimo de' Medici.
