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Les origines de Castel del Piano sont très anciennes, comme en témoignent les nombreuses découvertes faites sur les sites de farine fossile, du Paléolithique et du Néolithique, présents sur son territoire. La première mention de la commune se trouve dans certains documents de l'abbaye de Monte Amiata, datant de l'année 890, où elle figure sous le nom de « Casale Plana ». De 1175 à 1331, en revanche, il fut une possession des comtes Aldobrandeschi de Santa Fiora. Après la chute de la République de Sienne, Castel del Piano appartenait à Cosimo de' Medici.
