Casa-Museu Boschi di Stefano
Está no bairro de Corso Buenos Aires, hoje um bairro muito denso e comercial, mas que no início da década de 1930 ainda era uma área rica em espaços verdes. Na Via Giorgio Jan 15, o edifício com a sua característica estrutura de canto foi projetado por Portaluppi entre 1929 e 1931. Nas suas linhas limpas, o toque do arquiteto é imediatamente reconhecido pelas varandas e janelas em arco, bem como pela decoração sóbria em três faixas da fachada. Os interiores da casa também incorporam perfeitamente o estilo que Portaluppi desenvolveu na década de 1920, combinando funcionalidade e graça art déco. Exemplos disso são as decorações geométricas dos pavimentos, as linhas dos corrimões das escadas e dos portões do elevador, que jogam entre a Arte Nova e o racionalismo, como as decorações das portas e janelas. O que torna esta casa ainda mais especial é o esplêndido apartamento do segundo andar, uma residência da classe média alta, transformada em museu e que pode ser visitada graças aos voluntários que participam na iniciativa Abertos para Si do Touring Club Italiano. Além do mobiliário original, estão expostas cerca de 300 obras da coleção dos dois proprietários, Antonio Boschi e Marieda Di Stafano, mecenas do século XX. Entre estas obras destacam-se as de Mario Sironi, Lucio Fontana, Carrà, Morandi, Giorgio De Chirico e Alberto Savinio, a quem se deve a obra emblemática do museu, a surreal e perturbadora Anunciação.
Planetário Cívico "Ulrico Hoepli"
A poucos passos das muralhas da Porta Venezia, no ambiente relaxante dos jardins Indro Montanelli, ergue-se o clássico edifício octogonal do Planetário Cívico "Ulrico Hoepli", construído por Portaluppi entre 1929 e 1930, em colaboração com Emilio Bianchi, o então diretor do Observatório Astronómico de Brera. Foi encomendado pelo ítalo-suíço Ulrico Hoepli (da editora com o mesmo nome), que por sua vez o doou à cidade: "À Generosa Milão, minha pátria de adoção, dou, com espírito de gratidão, o Planetário". A fita inaugural foi cortada a 20 de maio de 1930.
Apresenta-se como um templo neoclássico, com uma grande cúpula que, no interior, é ocupada pelo espaço da abóbada celeste, sobre a qual um grande instrumento planetário com lentes Zeiss projeta a imagem das estrelas e dos seus movimentos. Em 1969, num clima de paixão generalizada pela astronomia por parte do público, foi transmitida em direto a primeira aterragem do homem na lua.
Quase em frente ao planetário, no lado oposto da estrada de Corso Venezia, podem ver-se dois outros famosos edifícios residenciais de Portaluppi, diferentes entre si: nos números 60-64 há o palácio Buonarroti-Carpaccio-Giotto com o arco inconfundível e monumental que imediatamente chama a atenção, nos números 20/22 há a Casa Crespi, um edifício doado pelos dois proprietários em comodato ao FAI, que o abre para visitas: o mobiliário, os pisos e os móveis dos anos 30 ainda podem ser admirados intactos.
Não muito longe fica o Palazzo Crespi , que se destaca pela sua elegância clássica na esquina da Piazza Meda-Corso Matteotti, infundindo um efeito de dinamismo arquitetónico no contexto.
Villa Necchi Campiglio
O casal Necchi Campiglio, industriais lombardos da alta sociedade, encomendou esta moradia a Portaluppi sem lhe impor limitações orçamentais. O arquiteto construiu-a entre 1932 e 1935 seguindo os cânones do racionalismo italiano, com os interiores caracterizados por elementos déco. O mobiliário e as decorações são de rara sofisticação e embelezados com obras-primas de arte que levam o nome de Canaletto, Tiepolo, De Chirico, Arturo Martini, Picasso, Modigliani, só para citar alguns. O jardim com raras essências botânicas rodeia uma piscina clássica e aquecida, a primeira construída numa residência privada em Milão. O que impressiona é o conjunto harmonioso que revela o estilo de vida e o gosto da família proprietária, por um lado, e o absoluto génio artístico de Portaluppi, por outro. Graças ao restauro realizado em 2008, a moradia está aberta ao público e também acolhe eventos dedicados à floricultura. Em 2009, Luca Guadagnino rodou aqui o filme Eu sou o amor, protagonizado por Tilda Swinton.
Em estilo diferente, mas igualmente valioso, embora atualmente não possa ser visitada, é a Casa degli Atellani, no Corso Magenta 65: um precioso exemplo renascentista, foi restaurada na década de 1920 por Portaluppi, que deu espaço livre ao seu génio arquitetónico e decorativo nos interiores e jardins.
Arengario e o pavimento da Praça da Catedral
Arengario tem a mesma etimologia da palavra "arringa" e, de facto, era o edifício a partir do qual se faziam os discursos dirigidos ao povo. A sua construção começou em 1939 por uma equipa de arquitetos, incluindo Portaluppi, em paralelo com a construção do seu edifício gémeo. No seu interior, hoje, está instalado o Museu do Século XX. O edifício tem vista para a Praça da Catedral. Para observar o elegante pavimento da praça, o ideal é a perspetiva de cima, com vista para os terraços da Catedral ou para a torre do Arengario, ocupada pela sala com o Teto Espacial e a Estrutura de néon, ambas de Lucio Fontana. A partir daqui, a praça, construída em 1929 segundo um projeto de Portaluppi, parece desenhada com motivos regulares em pedra e mármore.
Com alguns passos, chega-se à Via Festa del Perdono, onde se encontra a prestigiada sede do século XV da Ca' Granda-Università degli Studi di Milano, originalmente construída como Ospedale Maggiore e em cujo projeto de transformação e restauro após a guerra Portaluppi também participou a partir de 1951, juntamente com uma equipa de técnicos. A sua criação é uma combinação bem-sucedida de moderno e antigo e um grande trabalho de recuperação de material autêntico. A nova sede foi inaugurada em 1958.