Si cammina in ambiente appenninico, quasi sempre in spazi aperti e panoramici tra monti, prati, radure e pascoli. Il percorso, che entra subito in territorio toscano, nella prima parte procede prevalentemente su panoramiche strade di crinale e stradelle sterrate. Si tocca il Passo di Viamaggio (Via Major), valico sulla dorsale spartiacque tra Valmarecchia e Val Tiberina. Già molto utilizzato fin dall’antichità, in epoca romana vi transitava la strada consolare denominata “via Ariminensis”, importante via di comunicazione tra Arezzo e Rimini. Dal Passo il panorama si apre generosamente sulla Val Tiberina; vi si incontrano pellegrini e camminatori che, partiti da La Verna, si dirigono verso Assisi e viceversa. Scendendo verso Pieve è d’obbligo una sosta all’eremo di Cerbaiolo, dove vive Padre Claudio, sacerdote eremita che offre anche ospitalità ai pellegrini. Qui soggiornò anche Sant’Antonio in una celletta sottostante l’eremo e tutt’oggi visitabile. Dall’eremo incirca un’ora di costante discesa si raggiunge Pieve S. Stefano.
