Caminha-se num ambiente de Apeninos, quase sempre em espaços abertos e panorâmicos entre montanhas, prados, clareiras e pastagens. O percurso, que entra imediatamente em território toscano, na primeira parte prossegue principalmente por estradas panorâmicas de cumeeiras e estradas de terra. Passa-se pelo Passo de Viamaggio (Via Major), uma passagem na cordilheira entre Valmarecchia e Val Tiberina. Já muito utilizada desde a antiguidade, na época romana passava por ela a estrada consular chamada “via Ariminensis”, uma importante via de comunicação entre Arezzo e Rimini. A partir do Passo, o panorama abre-se generosamente sobre o Vale Tiberina, aqui se encontram peregrinos e caminhantes que, partindo de La Verna, se dirigem para Assis e vice-versa. Descendo em direção a Pieve, é obrigatório parar no eremitério de Cerbaiolo, onde vive o Padre Claudio, um padre eremita que também oferece hospitalidade aos peregrinos. Santo António também ficou aqui numa cela abaixo da ermida e ainda pode ser visitada hoje. A partir do eremitério, cerca de uma hora de descida constante leva a Pieve S. Stefano.