On marche dans un environnement des Apennins, presque toujours dans des espaces ouverts et panoramiques entre montagnes, prairies, clairières et pâturages. Le parcours, qui entre immédiatement sur le territoire toscan, se déroule principalement sur des routes panoramiques de crête et des chemins de terre. On passe par le col de Viamaggio (Via Major), un col sur la crête de partage des eaux entre Valmarecchia et Val Tiberina. Déjà très utilisé depuis l’Antiquité, à l’époque romaine, la route consulaire appelée « via Ariminensis », une importante voie de communication entre Arezzo et Rimini, y transitait. Depuis le col, le panorama s’ouvre généreusement sur la vallée de la Tibre , on y rencontre des pèlerins et des marcheurs qui, partis de La Verna, se dirigent vers Assise et vice-versa. En descendant vers Pieve, vous devez vous arrêter à l’ermitage de Cerbaiolo, où vit le père Claudio, prêtre ermite qui accueille également les pèlerins. C’est ici que Saint Antoine a également séjourné dans une petite cellule située sous l’ermitage et que l’on peut encore visiter aujourd’hui. De l’ermitage, environ une heure de descente constante, vous atteignez Pieve S. Stefano.