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Man wandert in einer apenninischen Umgebung, fast immer in offenen und landschaftlich reizvollen Gebieten zwischen Bergen, Wiesen, Lichtungen und Weiden. Die Route, die sofort in das toskanische Gebiet führt, verläuft im ersten Teil hauptsächlich auf malerischen Gratstraßen und Feldwegen. Man erreicht den Viamaggio-Pass (Via Major), einen Pass auf dem Wasserscheiderücken zwischen Valmarecchia und Val Tiberina. Bereits in der Antike wurde er häufig genutzt, in der Römerzeit verlief hier die Konsularstraße „Via Ariminensis“, eine wichtige Verbindungsstraße zwischen Arezzo und Rimini. Vom Pass aus öffnet sich das Panorama großzügig auf das Val Tiberina, man trifft dort auf Pilger und Wanderer, die von La Verna nach Assisi und umgekehrt unterwegs sind. Beim Abstieg nach Pieve ist ein Zwischenstopp in der Einsiedelei Cerbaiolo ein Muss, wo Pater Claudio lebt, ein Einsiedlerpriester, der auch Pilgern Gastfreundschaft bietet. Hier wohnte auch der Heilige Antonius in einer Zelle unterhalb der Einsiedelei, die noch heute besichtigt werden kann. Von der Einsiedelei aus erreicht man nach etwa einer Stunde stetigen Abstiegs Pieve Santo Stefano.
