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L'histoire de la ville en tant qu'établissement urbain a commencé au XIe siècle, après l'arrivée triomphale de Roger de Hauteville, le grand comte qui a chassé les Sarrasins de Sicile. L'événement est aujourd'hui évoqué dans le Palio dei Normanni annuel, l'une des premières manifestations du genre à naître dans le sud de l'Italie : les célébrations scénographiques inspirées du Moyen Âge, avec des centaines de figurants en costume, se tiennent pendant trois jours vers la mi-août.
La domination historique post-normande est marquée dans la ville par l'imposante masse à quatre côtés et les tours angulaires massives du château aragonais, construit à la fin du XIVe siècle. L'activité architecturale a commencé à s'animer trois siècles plus tard, avec la construction et la rénovation d'églises, de complexes monastiques et de bâtiments civils : San Pietro avec son précieux plafond à caissons, le Palais de la ville avec ses balcons en fer forgé, San Rocco avec son beau portail sculpté, et les églises presque jumelles Sant'Ignazio et Sant'Anna avec leurs façades monumentales. Du haut de la colline, la hauteur des monts Héréens domine l'ensemble de la cathédrale, rénovée au XVIIe siècle, bien que la structure gothique-catalane du clocher de l'église précédente soit encore en évidence.
À visiter, le Palazzo Trigona Musée de la ville et du territoire, qui fait partie du système d'expositions culturelles comprenant le site de l'Unesco qui a rendu Piazza Armerina célèbre dans le monde entier : la villa romaine du Casale, située à proximité. D'autre part, la curiosité pour l'archéologie ne devrait pas effacer celle pour la nature : non loin de là, plus au nord, se trouve le parc minier Floristella Grottacalda.
