A Praça Grande de Montepulciano é considerada uma das praças mais bonitas da Itália. Tem forma de L e para ela dão a renascentista Catedral de Santa Maria da Assunção, o Palácio Municipal, que se assemelha ao Palácio Velho de Florença, o Poço dos Grifos e dos Leões e o Palácio Contucci projetado por Antonio da Sangallo o Velho, que também projetou o Palácio Capitano del Popolo e o Palácio Nobili Tarugi.
A praça está localizada no ponto mais alto da aldeia e era originalmente menor e perfilada por edifícios medievais. Aqui se executavam as sentenças, os condenados eram amarrados a uma coluna e decorriam os mercados. Quando o mercado foi transferido para a Praça das Ervas, a Praça Grande tornou-se uma verdadeira sala de estar renascentista. Os edifícios atuais datam dos séculos XV-XVI e foram projetados por arquitetos famosos da época, como Michelozzo Michelozzi e Ippolito Scalza.
Hoje, a praça ainda é o coração pulsante de Montepulciano. Surge o brasão dos Médici. É segurado por dois leões no topo do lintel que se ergue sobre o Poço dos Grifos e dos Leões. Entre no Palácio Contucci para visitar a Sala da Festa com frescos de Andrea Pozzo e uma adega dedicada ao vinho Montepulciano.
Piazza Grande, 1, 53045 Montepulciano SI, Italia