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Dominada por vinhedos famosos, a vila estende-se no topo de uma colina e mantém intacta a estrutura fortificada de origem medieval, cujas varandas panorâmicas podem ser o destino de uma curta caminhada panorâmica. Pode-se partir, por exemplo, da fortaleza do século XIV que hoje, como outrora, vigia o emaranhado de ruas a sul e que se abre em frente ao Vale de Orcia e ao Monte Amiata. Continue pela longa Via Strozzi que percorre a encosta oriental da povoação com vista para o vale do Ombrone, chegue à Piazza Cavour a norte com a Câmara Municipal com vista para o Vale de Arbia e, finalmente, desça o lado ocidental da povoação onde, no final da Via Donnoli, se abre um miradouro sobre o Vale de Asso.
No centro da vila, entre as ruas empedradas e as lojas repletas de garrafas, ergue-se o palácio medieval dos Priores da escola de Siena, ladeado por uma torre esguia. Aqui se realiza todos os anos a linha de chegada da Eroica, que se realiza em maio nas estradas brancas de Siena. Outras épocas do ano em que Montalcino está em festa são meados de julho, quando acolhe o festival internacional "Jazz & Wine", com degustações e concertos na fortaleza, e o final de outubro com a tradicional festa do tordo, com uma competição de tiro com arco entre os bairros.
Ufficio Turistico Via Ricasoli, 31 Montalcino
