Dominé par des vignobles célèbres, le village s'étend au sommet d'une colline et conserve intacte l'installation fortifiée d'origine médiévale, dont les balcons belvédère peuvent être la destination d'une courte promenade panoramique. Vous pouvez partir, par exemple, de la forteresse du XIVe siècle qui domine aujourd'hui comme hier l'enchevêtrement des rues au sud, et qui s'ouvre sur le val d'Orcia et le mont Amiata. Continuez sur la longue via Strozzi qui longe le versant oriental de la ville avec vue sur la vallée de l'Ombrone, rejoignez la piazza Cavour au nord avec l'hôtel de ville qui donne sur la vallée d'Arbia et enfin descendez le côté ouest de la ville où, à la fin de la via Donnoli, s'ouvre un belvédère sur la vallée d'Asso.

Au centre du village, entre les rues pavées et les boutiques débordant de bouteilles, trône le palais médiéval des Prieurs de l'école siennoise, flanqué d'une tour élancée. C'est ici que se trouve chaque année la ligne d'arrivée de l'Eroica, qui se déroule en mai sur les routes blanches de la région de Sienne. Les autres périodes de l'année où Montalcino fait la fête sont la mi-juillet, lorsqu'elle accueille le festival international « Jazz & Wine », avec des dégustations et des concerts dans la forteresse, et la fin octobre avec la traditionnelle fête du grive, avec une compétition de tir à l'arc entre les quartiers.

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