Il più antico tracciato della strada Romana, attraversata Macerata e giunta alla cattedrale di San Giuliano, scendeva verso porta Duomo, uscendo nel borgo delle Fosse, correva a lato della chiesa di Santa Maria della Pace, poi alla fonte della Quercia, fino alla Madonna del Monte.
Del 1645 almeno è la deviazione per Villa Potenza: entrambe le strade si ricongiungono a Sambucheto di Montecassiano. Da qui a Recanati, il percorso non ha mai conosciuto variazioni importanti.
Diversamente nell’ultimo tratto: dapprima ci si immetteva nella via Brecciarum, poi però, dato che saliva faticosamente i colli verso il Santuario, già nella prima metà del ‘400 le fu preferita la più agevole via vallis Cerri. Ancora oggi è visibile il tracciato della via Monticellorum che da nord di Recanati, uscendo da porta San Francesco verso la valle del Musone, si ricongiungeva con via delle Brecce.
Più recentemente, è la strada attualmente in uso per spostarsi a Loreto, voluta da Clemente VII ed affidata ad Antonio da Sangallo: percorsa nel 1539 da Paolo III, fu ultimata nel 1588 dal governatore Geronimo Gabuzio. Di poco riportata verso il mare al principio del ‘600, entra in Piazza della Madonna a Loreto.
