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Die älteste Strecke der Straße Romana, die Macerata durchquerte und die Kathedrale San Giuliano erreichte, führte hinunter zur Porta Duomo, hinaus in das Dorf Fosse, entlang der Kirche Santa Maria della Pace, dann zur Quelle Fonte della Quercia und schließlich zur Madonna del Monte.
Die Abzweigung nach Villa Potenza stammt mindestens aus dem Jahr 1645: Beide Straßen vereinen sich in Sambucheto di Montecassiano. Von hier bis Recanati hat die Route nie größere Änderungen erfahren.
Anders im letzten Abschnitt: Zunächst führte er in die Via Brecciarum, aber da er mühsam die Hügel zum Heiligtum hinaufführte, wurde bereits in der ersten Hälfte des 15. Jahrhunderts die leichtere Via Vallis Cerri bevorzugt. Noch heute ist die Strecke der Via Monticellorum sichtbar, die von Norden von Recanati aus durch die Porta San Francesco in Richtung Musone-Tal zur Via delle Brecce führte.
In jüngerer Zeit ist es die Straße, die derzeit für die Fahrt nach Loreto genutzt wird, die von Clemens VII. in Auftrag gegeben und Antonio da Sangallo anvertraut wurde: Sie wurde 1539 von Paul III. begangen und 1588 von Gouverneur Geronimo Gabuzio fertiggestellt. Zu Beginn des 17. Jahrhunderts wurde sie etwas in Richtung Meer verlegt und mündet in die Piazza della Madonna in Loreto.
